Чехов е роден на 29 януари 1860 г. в Таганрог, пристанище на Азовско море в южната част на Руската империя. Баща му Павел, дребен търговец, е син на крепостен селянин. Майката, Евгения, пък е дъщеря на търговец на дрехи. Началното си образование писателят получава в училище заедно с децата на занаятчии, моряци, докери. През 1868 г. постъпва в подготвителен клас на Таганрогската гимназия. В свободното от уроци време той е длъжен да помага на баща си и „да се учи на търговия“.
Чехов расте като живо, остроумно момче. Чете много, увлича се от театър и дори разиграва пред братята и познатите си цели сцени. Особена радост му доставят забавните разкази, които той чете майсторски на глас.
През 1876 г. семейството се разорява, продават бакалията и се местят в Москва. Антон обаче остава в Таганрог, за да завърши училище. Бащата, започнал работа като обикновен чиновник, не може да помага на младия Чехов и той е принуден сам да заработва парите за образованието си, като става репетитор. Така минават три години.
След завършване на гимназията, Антон Павлович пристига в Москва и постъпва в медицинския факултет на Московския университет.
Още от първите дни след преместването си в Москва, на младежа и братята му Николай и Михаил им се налага да започнат работа, за да издържат семейството. Чехов започва да пише кратки разказчета в хумористични списания. След постъпването в университета (1879) литературната работа се превръща в основен източник на средства за Антон. Оттогава неговите дребни работи редовно се публикуват на страниците на масовите илюстровани списания под различни псевдоними – Антоша Чехонте, „Човекът без далак“ и др.
1885 г.
След завършване на университета (1884) Чехов, работейки като окръжен лекар, продължава да пише: основният жанр в неговото творчество в този период е традиционният за масовата периодика кратък разказ - сценка, етюд. В основата на сюжета е някое забавно или нелепо произшествие, любопитна или смешна случка от живота. През 1884 г. излиза първата му книга с разкази – „Приказките на Мелпомена“, а по-късно „Пъстри разкази“ (1886) и „Невинни речи“ (1887) – сборници, съставени от писаните за различни вестници и списания негови творби.
Чехов сред роднини и приятели в двора на къщата в Москва, в която семейството му живее от 1886 до 1890 г.
Новият етап в творческата биография на Чехов, навлизането му в литературата, е свързан с началото на сътрудничеството му с вестника на А. С. Суворин „Ново време“ (от 1886 г.), където за първи път произведенията му се появяват под истинското му име. Излиза сборникът „В полумрака“ (1887), който критиката отделя от общия поток на масовата белетристика. Признава се несъмнения талант на писателя, способността му с немного щрихи да рисува природни картини и човешки типажи, да създава поетично настроение. В същата година пиесата „Иванов“ е поставена на сцената на театър „Корш“.
Вниманието на критиката, читателските симпатии, и главно, поддръжката от страна на водещите литератори, се приемат от Чехов като покана за професионална литературна дейност и той преразглежда отношението си към писателските си занимания, които до момента е приемал като хоби, весела забава, начин да заработва допълнителни пари. В повестта „Степ“, публикувана през 1888 г. в списание „Северен вестник“, се оформят главните художествени открития на Чехов: отсъствие на традиционния за руската литература герой, изразяващ авторския мироглед; пресъздаване на заобикалящия свят, пречупено през емоционалните човешки възприятия; предаване на душевното състояние на персонажите чрез „случайни“ реплики и жестове.
През 1890 г. Антон Чехов прекъсва успешната си литературна дейност и се отправя на дълго пътешествие през Сибир до остров Сахалин, за „изучаване бита на каторжниците и заточениците“. Като резултат от това пътуване и преживяванията му се появява книгата „Остров Сахалин“ (1895), написана в стил пътни записки.
1890 г.
В първата половина на 90-те години на 19 в. Чехов става един от четените писатели в Русия – произведенията му редовно се появяват на страниците на списанията „Северен вестник“ и „Руска мисъл“ (от 1892 г.), вестниците „Ново време“ и „Руски ведомости“; излизат отделни издания и сборници, които постоянно се преиздават и предизвикват широк отзвук в литературните кръгове. Не отричайки нарастващия талант на Чехов, в по-голямата си част критиката се оказва неспособна да приеме особеностите на неговия „обективен“ (както той го нарича) художествен маниер, обвинява писателя в равнодушие към социалните проблеми, за това, че пише хладнокръвно, упреква го за излишен „фотографизъм“ и т.н. Като цяло, Антон Чехов получава репутация на битов писател и майстор на тънкия психологически анализ, чужд на социалните проблеми.
В този период авторът пише многобройни разкази, продължава работата си и в драматическия жанр - неголеми пиеси, водевили („Сватба“, 1890).
Антон Чехов и Максим Горки
През 1892 г. купува имението Мелихово в Подмосковието, където живее от същата година до 1899 г. и помага на местните селяни като лекар. Там пише пиесите „Чайка“, „Вуйчо Ваньо“, общо над 40 произведения. По-късно Чехов пътува много из Европа. В края на 1898 г. си купува земя в Ялта, където си построява дом с градина.
Семейството на Чехов в къщата в Мелихово, 1892 г.
Руските театри се оказват неготови за адекватно възпроизвеждане на новата драма – представлението на „Чайка“ на сцената на Александрийския театър през 1896 г. завършва с провал. Едва постановката на Московския художествен театър две години по-късно разкрива на публиката изкуството на драматурга Чехов. Постановките на следващите му пиеси „Вуйчо Ваньо“ (1899), „Три сестри“ (1901), „Вишнева градина“ (1904) се осъществяват само на сцената на този театър.
Писателят (в средата с книгата) с артисти от Московския художествен театър по време на четене на пиесата "Чайка"
Антон Чехов е истински гигант за времето си – с ръст от 186 см, красавец, той се ползва с огромен успех сред жените, но бил доста потаен. Не разказвал за похожденията си, не разкривал имената на своите дами. Преди женитбата му, е известна само връзката му с лекомислената красавица Лика Мизинова. За да го накара да ревнува, Лика завъртяла любов с приятеля му художника Левитан, а след няколко години – с литератора Потапенко, който ѝ направил дете и я изоставил. Това силно засегнало Чехов и той изобразява Лика Мизинова в „Лекомислената“.
През септември 1898 г. 38-годишният писател се запознава с актьорите от Московския художествен театър (МХТ), основан от Константин Станиславски и Владимир Немирович-Данченко. По време на репетициите на „Цар Фьодор Йоанович“ той е буквално омагьосан от 30-годишната актриса Олга Книпер. Двамата се женят през 1901 г., но рядко са заедно, тъй като обострената туберкулоза на писателя го принуждава да живее в къщата си в Ялта, заради здравословния климат там, а Олга остава в Москва, където играе. Пословични са писмата, над 800, които двамата си разменят през годините на любовта им.
Чехов със съпругата си актрисата Олга Книпер, 1901 г.
С Лев Толстой, 1901 г.
Чехов страда от туберкулоза още от ученическите си години, но според изследователи на живота му болестта се изостря заради честите му пътувания, и особено това до Сахалин. През лятото на 1904 г. състоянието му рязко се влошава и той заминава да се лекува в Германия, в курорта Баденвайлер. По думите на съпругата му, в нощта на 1 срещу 2 (14 срещу 15) юли 1904 г., Антон Чехов се събужда и за първи път в живота си сам моли за лекар. След това поисква шампанско. На доктора казва на немски „Ich sterbe“, след което се обръща към жена си на руски и казва "Я умираю", изпива шампанското до дъно, ляга на лявата си страна и скоро след това издъхва. Тялото му е пренесено в Москва, където на 9/22 юли е погребан.
Последната снимка на писателя, 1904 г.